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葉酸
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3.生化学的な役割
3.1.DNA合成の生化学
テトラヒドロ葉酸化合物の一連の構造について、葉酸誘導体は一連のメチル基転移の基質であり、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)からdTMP(チミジル酸=チミジン一リン酸)の合成にも関わっている。なお、DNAの合成は、dUMP−dTMP−dTDP(チミジン二リン酸)−dTTP(チミジン三リン酸)と進むことで完結する[6]。葉酸は、DNA合成に必要であり、すべての細胞分裂に必要なビタミンB12が含まれる重要な反応についての基質である[7]

葉酸の誘導体である10-ホルミルテトラヒドロ葉酸は、DNAであるアデニングアニンプリン体の生合成で2個所のホルミル化の反応に関わっている(詳細は10-ホルミルテトラヒドロ葉酸を参照のこと)。

このように葉酸はいくつかのDNAの生合成に必要であるため、葉酸が欠乏すると多量のDNAを必要とする細胞分裂の盛んな造血器官等の機能に深刻な影響を与える。また、葉酸を触媒的に再生させるビタミンB12が欠乏しても同様な欠乏症が現れる。

葉酸がジヒドロ葉酸に還元され、さらに還元されてテトラヒドロ葉酸の生成につながる。ジヒドロ葉酸レダクターゼが最後の反応を触媒する[8]NADPHとしてのビタミンB3は、合成の両方の反応の補因子として必要である。5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、ホルムアルデヒドセリン又はグリシンの3つの炭素供与体の1つからメチレン基を付与されてテトラヒドロ葉酸から生成される。5-メチルテトラヒドロ葉酸は、NADPHの存在下でメチレン基の還元により5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸から生成することができる。ビタミンB12が5-メチルテトラヒドロ葉酸の唯一の受容体であることを明記することは重要である。同様にメチルビタミンB12の唯一の受容体は、ホモシステインメチルトランスフェラーゼ(5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ)により触媒されるホモシステインである。これは、ホモシステインメチルトランスフェラーゼの欠損やビタミンB12の欠乏は、テトラヒドロ葉酸のメチル基が捕捉されたままになり、葉酸欠乏症に至るということが重要なことである[9]。これゆえビタミンB12の欠乏は多量の5-メチルテトラヒドロ葉酸の蓄積を生じることになり葉酸が所用の反応を行うことができなくなり、葉酸欠乏症と同様の症状が現れる。テトラヒドロ葉酸の別の構造である10-ホルミルテトラヒドロ葉酸フォリン酸は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸の酸化により生じ、あるいは、ホルミル基の供与によるテトラヒドロ葉酸へのホルミル基の導入により生じる。最終的にはヒスチジンがテトラヒドロ葉酸に炭素基1つを供与し5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸を生成する。

別の言葉で表現すれば、次の反応経路となる。

葉酸ジヒドロ葉酸テトラヒドロ葉酸5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸5-メチルテトラヒドロ葉酸テトラヒドロ葉酸

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出典:Wikipedia
2020/03/18 13:32
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