日本映画黎明期の大正時代､兄の小笠原明峰（小笠原長隆）が設立した小笠原ﾌﾟﾛﾀﾞｸｼｮﾝの専属となり､1921年に芸能界入り｡兄の明峰は長生の長男であり､第七代当主となる立場であったが､映画監督となったため廃嫡｡章二郎も俳優となっていたため､家督は四男の小笠原長勝（1920年 - 1994年）が継承した｡

ﾃﾞﾋﾞｭｰ当初の芸名は｢楠英二郎｣だったが､昭和時代に入り｢小笠原章二郎｣に改名｡映画『松平長七郎』（1929年､日活） や『猿飛佐助 恋愛篇』（1930年､日活）などに主演｡また1930年には､東郷平八郎や父の小笠原長生らが参戦した日本海海戦を描いた映画『撃滅』に長生役で出演､戦前は二枚目俳優として知られた｡戦後は端役まで数多くの作品に出演し､ﾃﾚﾋﾞ放送が始まるとﾃﾚﾋﾞﾄﾞﾗﾏにも出演､晩年の1970年代まで活動した｡一方､三好英芳（三善英芳）の名で映画監督も務めた｡

映画『和蘭囃子』（1954年､新東宝）では､顔を白塗りにした殿様をｺﾐｶﾙに演じた｡この演技が､後世の志村けんのｺﾝﾄ『志村けんのﾊﾞｶ殿様』に繋がる｢ﾊﾞｶ殿｣の原型になったいわれる｡

ﾋﾟﾝｸ映画に数多く出演した女優松井康子（牧和子）は姪（妹･宏子の娘）｡