自身が今上天皇を「すごい存在」と初めて思ったきっかけとして、中学生時代に母親に連れられて皇太子妃時代の皇后美智子を送りに軽井沢に行ったことを竹田恒泰と対談した際に明かしており、「強制されて行った感じはなかった」と述べている。天皇について「信仰に近いというか、神にかなり似た存在」と形容しており、「日本の歴史を振り返ると天皇は『はなからいる』存在」とも述べている。2009年に宮中茶会に招待されており、天皇と皇后がたけしの映画を見ていた事を語ったり体調を尋ねるなどされ、緊張した事を明かしている[52]。
過去にたけし自身に紫綬褒章受章の打診が来たが、断ったエピソードを明かしており、理由は本人曰く自身に逮捕歴・前科があることや受賞式に配偶者が出席しなければいけないという決まりがあったからであるといい、「本当はもらいたかったけど、俺はもらうような立場ではないとお断りを入れた」とも述べている[53]。この辞退についてたけしの弟子の東国原英夫は紫綬褒章に賞金が無い事を理由にしていたとギャグとして述べたが、2016年10月21日に、天皇と皇后の公務を増やしたくなかった事が受章辞退の本当の理由と明かした。[54]