ディスカバリーチャンネルやヒストリーチャンネルなど、広くドキュメンタリー番組が好きでよく見ている。たけしが、ドキュメンタリー番組をよく見ている理由として、「B&Bが、連日のギャグの連発で、とうとう才能を枯渇させてしまったのを見て、人気が出て有頂天になっていると、アッという間に地獄に滑り落ちる怖さを知ったからだ」語っている。
トーク番組の最終回に、スペシャルゲストとして招かれることも多い(『たかじんnoばぁ〜』(1996年7月13日放送)、『すてきな出逢い いい朝8時』(2001年9月29日放送)、『クメピポ! 絶対あいたい1001人』(2009年7月29日放送)、『笑っていいとも!』「テレフォンショッキング」(2014年3月31日放送[39][40] ※レギュラー放送分)等)。
在阪放送局のローカル番組にも時折出演することがある。特にたけしのレギュラー番組を多数制作している朝日放送に関して縁が深く、『探偵!ナイトスクープ』『ナンバ壱番館』などにもゲスト出演している。また、関西テレビや讀賣テレビに関してはやしきたかじんとの親交もあり、たかじんの番組にゲスト出演している。一方で、毎日放送に関してはイースト・エンタテインメント制作の全国ネット番組に限定され、ローカル番組では出演がない。また、関西・関東いずれにおいても独立局への出演は全くと言っていいほどなく、極めて珍しい例として2015年5月22日放送の『バラいろダンディ』(TOKYO MX)にゲスト出演したことがある[41]。『バラいろダンディ』への出演が実現したのは、長年の親友である、島田洋七が、金曜MCを担当していたのが大きく関わっている。
2009年(平成21年)10月3日放送分のTBS『オールスター感謝祭』で総合司会の島田紳助が「番組開始前に自身の楽屋に挨拶に来なかった」として解答者の東京03に激怒したとされる件に関し、同年10月27日付けの東京スポーツに「紳助が『あいさつがない』とかって若手の東京03ってのを怒ったものだから、出番前にタレントがいちいちオレんとこにあいさつに来て、うるさくってしょうがないよ」とのコメントを発した[42]。
林家三平の襲名披露興行で披露して以来、三平と国分佐智子の結婚式や『とんねるずのみなさんのおかげでした』内で行われた飯尾和樹」(ずん)の披露宴、『森田一義アワー 笑っていいとも!』のテレフォンショッキング最終回等で表彰状ネタ(その人物等への表彰状を読む体裁で随所にブラックジョークなどを盛り込んで話すスタイル)をしばしば行っている[43]。
所ジョージとは親友である一方で、たけしは所の生活スタイルに嫉妬していると告白している。2015年12月29日に放送された『一流が嫉妬したスゴい人』で、「所の生活スタイルは、発想が違っていて、俺には真似できない。俺は所から、仕事以外の楽しみ方というものをすべて教わった」と話している[44]。また、同番組でたけしは、過去に甲本ヒロトにも嫉妬したことがあったと告白している。「俺、もしかするとお笑いじゃなくて、こういう感じの音楽をやりたかったんじゃないかなって気付かされて、嫉妬したね」と話し、甲本の歌については「悲しいのよ。不良をやろうとして不良になれない子のパンクって感じがしてね。歌での表現でしか不良をできないないのかな、と感じたんだよね。よく考えるとパンクではなくて演歌なんだよね。でも感じがパンクなんだよね。こういう歌を10代とかに聴いていたら涙したんだろうなあ」と評している[44]。
カラオケが好きであり、付き人のシェパード太郎によるとテンションが高い時は付き人に「エロいの歌ってくれ」とサザンオールスターズの楽曲をリクエストし、逆にテンションが低い時はTHE BLUE HEARTSの楽曲などをリクエストするという[45]。