カルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する
有機酸である
[1]。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは
一価の
官能基である。
カルボキシ基(carboxy group)は、
カルボニル基(RR'C=O)と
ヒドロキシ基からなる
官能基で、
化学式は-C(=O)OH になるが、慣例的に-COOH または
-CO2H と書かれる
[2]。
カルボン酸はプロトン供与体であるため
ブレンステッド酸であり、最も一般的な有機酸である。最も単純なカルボン酸には
アリが生合成する
ギ酸や、
食酢の酸味成分である
酢酸がある。カルボキシ基が2つある酸は、
ジカルボン酸、3つある酸は
トリカルボン酸と呼ばれる。最も単純なジカルボン酸はカルボキシ基同士が結合した
シュウ酸である。
メリト酸はカルボキシ基を6個有するヘキサカルボン酸である。この他にも天然に合成される有名なものに
クエン酸(
レモンなど)や
酒石酸(
タマリンドなど)がある。
カルボン酸塩と
カルボン酸エステルは英語では両方とも
カルボキシラート(carboxylate)となるため注意が必要である。
カルボン酸が
脱プロトン化すると
共役塩基のカルボン酸陰イオンを作る。カルボン酸陰イオンは共鳴安定化するため
アルコールより酸性度が強くなる。カルボン酸は
二酸化炭素の還元体またはアルキル化体とみなすことができ、特定の条件により
脱炭酸を行えば二酸化炭素を生ずることができる。
├4.1.
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├8.2.
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└8.8.